אינדיאן תמשיך לשנה חמישית ברציפות את שיתוף הפעולה עם חברת ג'ק דניאלס – זו של הוויסקי – ותשחרר גרסה במהדורה מוגבלת לרואדמסטר עילית.
באינדיאן חשפו בתחילת השנה טיזר על כוונתם שיתוף להמשיך לשיתוף הפעולה החמישי במספר עם חברת הוויסקי ג'ק דניאלס. בעבר שחררו אינדיאן וג'ק דניאלס גרסאות מיוחדות לסקאוט בובר, לצ'יפטיין, לצ'יף ולספרינגפילד דארק הורס, כאשר כל אופנוע מקבל עיצוב בסגנון תצוגת אחד מבקבוקי הוויסקי של ג'ק דניאלס, וכולם מיועדים לאספנים – של אופנועים ושל וויסקי.
השנה יציגו האמריקאים 107 יחידות בלבד ל-'Gentleman Jack', שזה מחווה לאחת מגרסאות הוויסקי המיוחדות של ג'ק דניאלס. החבילה המיוחדת כוללת צביעה ייחודית בשחור ואפור בהשראת הצביעה שעל תווית בקבוק הוויסקי טנסי, שהוא שילוב של עץ אורן עתיק מחביות המזקקה. גרסאות ג'ק דניאלס מגיעות עם מגן רוח כהה וגדול שניתן להסרה, תאורת LED, תפירה של המושב עם הסמל של ג'ק דניאלס, שמגיע בגרסת המושב החדשה עם חימום וקירור. בנוסף, התנעה ללא מפתח KEYLESS, מערכת ניווט מובנית, בקרת שיוט ומערכת שמע איכותית. בנוסף, שפע נגיעות מיוחדות לאורך כל האופנוע עם המיתוג, שיראה לכולם על מה אתם רוכבים.
האופנוע עצמו הוא גרסת 2020 של דגם הפרמיום רואדמסטר עילית, עם מנוע ה-116 אינצ'ים מעוקבים, כלומר 1,890 סמ"ק, מקורר אוויר, המפיק 17 קג"מ. לשנת 2020 יש מערכת שמע משודרגת וחזקה יותר מהגרסה ה'רגילה', מושבי רוכב ומורכב מחוממים, ידיות מחוממות, משקף קדמי מתכוונן חשמלית ותא מטען אחורי שיכול להכיל שתי קסדות מלאות. מערכת ניהול המנוע של אינדיאן מעודכנת לשנה הנוכחית, והיא מציעה שלושה מצבי רכיבה – תיור, סטנדרט וספורט. כמובן שיש את כל עזרי הבטיחות, וכן את מערכות התקשורת והקישורית מול הסלולר. גרסה זו מתחילה ב-40,000$, כשעל זה צריך להוסיף את פרמיית הגרסה המיוחדת לג'נטלמן ג'ק, שעוד לא פורסמה.
כל אחד מ-107 היחידות של הרואדמסטר עילית ג'נטלמן ג'ק יהיה ממוספר במספר סידורי, ויהיה כתוב עליו שם הרוכב בצמוד לסמל של ג'ק דניאלס. שנה קשה לאינדיאן, אבל מסורת חשוב לכבד.