בשנת 2003 הוצג הדוקאטי 999, כשעל כתפיו הוטלה משימה אחת בלתי אפשרית.
בשנת 1994 נפל דבר בעולם האופנועים: את ה-888 המרובע של דוקאטי החליף אופנוע אחד שעד היום נחשב למושלם ביותר בעולם הדו-גלגלי – ה-916, והוא בהחלט השאיר הרבה לסתות על הרצפה. שנות ה-80 הייתה תקופה בה כולם היו תולים על הקירות פוסטרים של הלמבורגיני קונטאש או של הפרארי טסטרוסה, אז בשנות ה-90 ה-916 תפס מיד מקום של כבוד בקיר של כולם. יצירת המופת, פרי עיצובו של מעצב העל מאסימו טמבוריני, הציגה קווים נקיים, פנס קדמי כפול, שלדת צינורות גלויה לעין, זרוע אחורית חד-צדית, מזלג הפוך של שוואה, ומעל הכל – סעפת מתפתלת שמסתיימת בצמד אגזוזים מתחת למושב האחורי. ה-916 יוצר בין השנים 1994 ל-1998, כאשר בשנים שלאחר מכן נפח המנוע גדל, המכלולים השתדרגו, והשמות הוחלפו ל-996 ול-998.
בשנת 2003 הוצג ה-999, ומיד הוכרע גורלו, כאשר העיצוב לא יכול היה להיות רחוק יותר מקודמו. פייר טרבלנש – שגם היה אחראי על המולטיסטראדה המקורי והמוזר – לקח את המושלמות של ה-916 ושילב שני פנסים האחד מתחת לשני, זרוע אחורית כפולה, ומערכת פליטה שאוכלת את כל החלק האחורי. אם נהיה כנים, אז במציאות ה-999 נראה מרשים, אבל, כאמור, לא כמו קודמו. נפח מנוע הוי-טווין 90° מקורר הנוזל עמד על 998 סמ"ק, והוא סיפק 124 כוחות סוס ו-10.3 קג"מ, שעם משקל של 199 ק"ג סיפק ביצועים טובים. שלדת הצינורות הייתה מפלדה, הבולמים היו של שוואה, הבלמים של ברמבו עם צמד דיסקים בקוטר 320 מ"מ מלפנים, ולוח השעונים סיפק רייסריות עם נורת חיווי להחלפת הילוכים ושעון עצר למדידת זמן הקפה. ה-999 סיפק ביצועים טובים והתנהגות מרשימה, אך תנוחת הרכיבה הייתה על גבול העינוי, האמינות לא הייתה בשמיים, וההתנהלות איתו ביום-יום הייתה מאתגרת, בלשון המעטה.
מעט לאחר מכן בדוקאטי כבר המשיכו במסורת שדרוג הדגמים. ה-999S הציע 136 כוחות סוס ו-10.8 קג"מ, בולמי אוהלינס קשוחים ואיכותיים יותר ומשכך היגוי. היה גם את ה-999R, שכבר שימש כגרסת ההומוליגציה לאליפות הסופרבייק העולמית. ה-R הציע 139 כוחות סוס, 11 קג"מ, חישוקים מאלומיניום מכורסם, הרבה קרבון, כמעט 20 ק"ג פחות ותג מחיר כואב. בשנת 2005 שלושת הדגמים שודרגו בתחום המנוע עם הספקים שעלו ל-140 כ"ס בגרסת הבסיס (ביפוסטו), 143 כ"ס ב-S, ו-150 כ"ס בגרסת ה-R. שנת 2006 כבר הייתה האחרונה בחיי הדגם, כשה-1098 החליף אותו בשנת 2007 וניסה למחוק את כישלון קודמו להחזיר את דוקאטי לשלטון. באותה השנה דוקאטי הוציאו גרסה מוגבלת ייצור של 150 יחידות שנועדו לקבוצות מרוצים פרטיות ולרוכבי מסלול.
הדוקאטי 999 ניסה מיומו הראשון להיכנס לנעליים המאוד גדולות של ה-916, ומיד נכשל בקטגוריית דעת הקהל. בסך הכל הוא היה אופנוע טוב מאוד, עם מנוע איכותי ומרשים, מכלולי קצה והתנהגות מסלול משובחת. דגמי המרוץ קצרו הצלחה אדירה באליפות הסופרבייק העולמית וזכו באליפות עולם בשנת 2003 עם ניל הודג'סון, ב-2004, עם ג'יימס טוסלנד וב-2006 עם טרוי בייליס. לימים ערכו של ה-999 היה כל כך נמוך, שניתן היה לרכוש אותו – גם בארץ – במחירים מצחיקים (ולהשקיע רבות באחזקה היקרה). אירוני שבשני העשורים האחרונים, אחרי שהדגמים החדשים נהיו יקרים מאוד, הוא נהיה מבוקש וערכו עלה בצורה משמעותית. במקביל אליו נמכר גם ה-749 עם מנוע בנפח 748 סמ"ק, 108 כוחות סוס ומבחר גרסאות. הוא נראה כמו אחיו הגדול ולכן גם נכשל מלכתחילה, בטח כשלעומת מתחריו הוא היה פחות טוב או פרקטי.