שלום וברוך הבא!

ברשותך, לפני שאמליץ על כלים כאלה ואחרים, אחדד כמה נקודות כלליות שאוללי אתה לא מודע אליהן.
1. עלות הביטוח. ביטוח החובה לאופנועים יקר מאוד, ועומד על כ-4K לאופנוע עד 250 סמ"ק ועל כ-5.5K לאופנוע 251 סמ"ק ומעלה - לרוכב בסביבות הגיל והותק שלך, ללא עבר ביטוחי ושלילות ב-3 שנים האחרונות. משום שרוב הנסיעות שלך הן עירוניות-פרבריות, יש הצדקה כלכלית לרכוש אופנוע עד 250 סמ"ק שמספיק לתנאים האלה (כמובן שזה לא חובה, כל עוד לא מדובר בסכום משמעותי בשבילך).
2. ישנם אביזרים מסויימים שמשדרגים מאוד את החיים עם האופנוע. העיקרי הוא ארגז מטען (רצוי בגודל של 50 ליטר ומעלה) והשני הוא מגני מנוע (שיכולים לחסוך הרבה כסף רב ועוגמת נפש במקרה של נפילה חו"ח). אני ממליץ על מגיני ברזל שמתחברים לשלדה - מה שנקרא Crash Bars.
העלות - 2000-3000 שקלים לסבל וארגז איכותי (Givi, Kappa, Shad, Hepco&Becker) וכ-1500 שקלים למגן מנוע.
3. אומנם רכישה של אופנוע חדש זאת הדרך הפשוטה, אבל אם יש רצון לחסוך - ניתן לחפש כלים משומשים עם קילומטראז' זעום. הם יהיו זולים יותר באלפי שקלים, ולפעמים גם יהיו כבר מצויידים בתוספות יקרות כפי שתארתי לעיל.

לגבי הכלים עצמם:
בקטגוריית ה-250 אני ממליץ בחום על הויסטרום 250 של סוזוקי. למה? בעיקר כי זה כלי מאוד אמין (למרות שההרכבה מתבצעת בסין) וראיתי כבר כלים כאלה עם קילומטראז'ים מאוד גבוהים יחסית לנפח.
אם אתה לא מוכן להתפשר על עניין העיצוב, תוכל לשקול גם את ההסקוורנה סוורטפילן 250 - שיהיה פחות פרקטי, כנראה פחות אמין ויקר יותר לאחזקה, אבל מרגש ומגניב יותר. מצד שני, הוא זול לקניה (משאיר עודף מ-30K).
ויש גם את המונדיאל שהזכרת. לא יודע מה רמת האמינות שלו, אבל להערכתי - זה דגם שבו הפרקטיקה (נוחות, ביצועים, יכולת הרכבה) הוקרבו על מזבח העיצוב (שזה נכון גם לגבי ההסקוורנה במידה מסויימת).

מעל 250 - השמיים הם הגבול.
קודם כל, יש את ה-CB300R שהזכרת. אופנוע מעולה ומתאים בול לדרישות שלך. הוא נוח, פרקטי, אמין ולא יקר לאחזקה. העניין הוא שכחדש ועם תוספות, הוא כנראה עובר קצת את התקציב.
כיוון אחר הוא הרויאל אנפילד מטאור 350. הוא גם זול מאוד לקניה (25-28K), קל לרכיבה ובעל מראה קלאסי נקי. דגם נוסף של האנפילד הוא ההימליאן - שמשלב קווים קלאסיים עם תנוחת אדוונצ'ר ויכולת שבילים. הוא יתאים מאוד לדרישות שלך ויביא ערך מוסף של יכולת לטייל בשטח קל - לאט, אבל בסטייל.
אם עולים עוד בתקציב לכיוון ה-40, יש את ההסקוורנה סוורטפילן 401 (שזה בעצם, ק.ט.מ דיוק 390 בעיצוב ניאו-רטרו). זה כבר אופנוע עם ביצועים מרשימים למדי.